Singleton è entrato nella storia del ciclismo per essere stato il primo canadese ad aver vinto nel 1982 a Leicester (UK) un titolo mondiale di ciclismo su pista, nella specialità del keirin. Inoltre, si ricordano i due secondi posti nella prova di velocità maschile ottenuti ai mondiali maschili nel 1981 (Brno, Cecoslovacchia) e 1982 (Leicester), entrambi alle spalle del pluricampione giapponese Koichi Nakano. Singleton era molto seguito e conosciuto anche in Italia, paese che ha praticamente eletto come sua seconda nazione, visto che da tanti anni trascorreva lunghi periodi in Abruzzo, e in particolare a Sulmona, in provincia dell’Aquila, partecipando sia come atleta che come testimonial a numerose iniziative ciclistiche di solidarietà.

Nato l’8 agosto del 1956 a Niagara Falls (Canada), Singleton si è avvicinato al ciclismo da adolescente nel 1974. Subito si mise in mostra nei campionati nazionali canadesi giovanili, piazzandosi sempre sui primi gradini del podio. Nel 1975 nel suo primo anno di gare sul circuito d'élite, dopo aver trascorso una sola stagione tra gli juniores, Singleton vinse il campionato canadese di sprint maschile a Calgary nel 1975. Sarebbe stato il primo degli 11 titoli nazionali che Singleton avrebbe vinto ai Campionati canadesi di ciclismo. Nello stesso anno ha rappresentato il Canada al suo primo Campionato del mondo a Liegi, in Belgio. Anche se non finì con una medaglia, Singleton, insieme a Jocelyn Lovell, guidò un'impennata canadese sulla scena ciclistica negli anni '70 e '80. Gordon maturò in questo periodo l’ambizione di diventare un ciclista sprint internazionale e per questo si stabilì a Liverpool, nel Regno Unito, dove incontrò il suo futuro allenatore e mentore, Eddie Soens. 

Singleton ha rappresentato il Canada ai Giochi Olimpici del 1976 a Montreal. Seppur non ha vinto titoli, è diventato il primo velocista canadese a raggiungere 1/8 di round nello sprint dei 1000 metri. Continuerà a salire nelle classifiche internazionali e rappresenterà nuovamente il Canada nel 1978, questa volta ai Giochi del Commonwealth, che si svolsero a Edmonton. Per la prima volta nella sua carriera, Singleton vinse una medaglia in una competizione internazionale, quando portò a casa il bronzo nella cronometro dei 1000 metri. In seguito, fece squadra con Jocelyn Lovell nel Tandem Sprint, e la coppia portò a casa l'oro. Nel 1979, Singleton è stato uno dei primi tre corridori di sprint al mondo, e sarebbe rimasto tra i primi 3 fino al 1982. Quell'anno vinse la sua prima medaglia a livello mondiale, un argento nella cronometro dei 1000 metri ai Campionati del mondo di Amsterdam. Singleton ha poi gareggiato ai Giochi Panamericani del 1979 a Porto Rico, dove ha vinto il doppio oro, nella cronometro dei 1000 metri e nel Match Sprint.

Nel 1980, al culmine della sua carriera, Singleton era il ciclista sprint numero 2 al mondo e uno dei favoriti per le medaglie d'oro alle Olimpiadi estive di quell'anno. Tuttavia, quando i canadesi si unirono al boicottaggio guidato dagli Stati Uniti delle Olimpiadi di Mosca, a causa dell'invasione sovietica dell'Afghanistan, Singleton fu privato della possibilità di competere nella sua seconda Olimpiade. In assenza delle Olimpiadi, l’atleta decise di attaccare tutti e 3 i record mondiali sulle distanze sprint. Durante un periodo di 24 ore, Singleton stabilì nuovi record mondiali in tre appuntamenti separati: i 200, 500 e 1000 metri. È stato il primo, e rimane l'unico ciclista nella storia a detenere contemporaneamente il record su queste tre distanze. L'anno successivo, il 1981, Singleton vinse la medaglia d'argento nei 200 metri, dietro al giapponese Koichi Nakano.

Nel 1982, la vittoria nel campionato del mondo, sconfiggendo il due volte campione Clark e vincendo la medaglia d'oro nel keirin. Nella sua ultima gara, affrontando nuovamente Nakano nell'evento match sprint, si è scontrato con il giapponese: risultato, una frattura alla clavicola che lo ha costretto ad accontentarsi della medaglia d'argento. Nello stesso anno vinse il primo posto al Gran Premio di Londra, Inghilterra, stabilendo il record britannico per i 200 e 500 metri.

Dopo un periodo di assenza, Singleton è rientrato nel ciclismo agonistico negli anni '90. Ha trionfato al suo ritorno all'evento World Masters nel 1998, dove ha vinto due volte la medaglia d'oro, nello sprint e nella cronometro dei 750 metri (categoria 40-45 anni). Nel 2006, Singleton si è poi ripetuto nella categoria sprint, questa volta nella categoria dai 50 ai 55 anni, portando a casa l'oro.