La Milano-Mantova racchiude una storia insolita che si lega soprattutto alle gare dei Professionisti ma che coinvolge anche la categoria dei dilettanti. La classica delle due città lombarde si svolse per la prima volta il 20 maggio 1906 con la partecipazione di numerosi campioni dell'epoca fra cui il pavese Giovanni Rossignoli. L'idea di istituire la corsa venne ai dirigenti dello Sport Club Milano e del Velo Club Mantova due società tra le più antiche in Italia. Ci fu anche una seconda edizione (1907) e una terza (1908) prima di una lunga pausa durata la bellezza di 24 anni anche a causa della prima Guerra Mondiale.

Per rivedere di nuovo la Milano-Mantova bisogna attendere il 1932 grazie all'impegno della società Mantova Sportiva che ripropose la corsa per dilettanti e indipendenti.
Vinse Claudio Bonfanti, dell'US Milanese, davanti a Adamo Dabini (US Legnanese) primo degli indipendenti e Ezio Migliorini del Club Ciclistico Lombardo. L'anno successivo fu riservata ai professionisti. Si disputò in agosto e ad aggiudicarsela fu Enrico Bovet della Bianchi. Tornò ai dilettanti nel 1935  e Vasco Reggianini, allora valido esponente dell'UC Modenese, firmò la settima edizione superando Edgardo Scappini (SC Battisti Milano) e Franco Maggioni della Audace Club Osnago. Quella fu l'ultima edizione prima della Seconda Guerra Mondiale. La corsa riprese nel 1954 con l'unico successo straniero per mano del belga Leon Van Daele (Faema-Guerra) che anticipò al traguardo Gino Guerrini (Asborno) e Alfredo Sabbadin (San Pellegrino). Il ciclo riservato ai professionisti terminò con il trionfo di Enrico Baldini (Ignis) nel 1961.

Venticinque anni dopo, precisamente nel 1986, la famiglia Guerra e la Società Ciclistica Learco Guerra fecero rinascere la Milano-Mantova riportandola sulle strade sotto una nuova veste ed esclusivamente riservata ai dilettanti.
Le operazioni premilinari si svolsero all'Idroscalo di Milano, la partenza ufficiale a Paullo, l'arrivo a Gazoldo degli Ippoliti davanti agli stabilmenti dell'industriale siderurgico Steno Marcegaglia sponsor della corsa coadivauto sotto il profilo tecnico da Learco Guerra junior nipote dell'indimenticabile Learco Guerra la famosa "locomotiva umana".
Partirono in 140 e il più veloce si rivelò Ettore Badolato della Bresciaplast che allo sprint ebbe la meglio su Enrico Pezzetti (Dari Mec) e Giovanbattista Bardelloni della Passerini Milano. L'edizione del 1987 fu battezzata dall’allora velocista di grido Ettore Manenti (Fenice Orlandi Pagnoncelli) con Enrico Pezzetti (Dari Mec) nuovamente in seconda posizione. Su quel podio salì grazie al terzo posto anche Mauro Ricciutelli (Mecair). La terza edizione della nuova era, in quell'anno valida come prova del Bracciale Pinarello, mise in risalto le grandi doti di velocista romagnolo Fabiano Fontanelli. Con la gloriosa maglia della Giacobazzi s’impose nei confronti di Endrio Leoni (Zalf Fior) e dell’ex olimpionico della 100 km di Los Angeles ’84 Eros Poli della Passerini Gomme.

Una volata tra 13 corridori decretò Alberto Destro a vincitore nel 1989. Con le insegne della Coalca Cicli Casati il milanese riuscì a spuntarla su Mirko Rossato (Ballan Metalplasma) oggi direttore sportivo alla VF Group Bardiani Csf Faizanè e Endrio Leoni (Zalf Fior). Il 1990 fu l’anno del dominio della Car Supermercati con la doppietta di Andrea Ferrigato e Carlo Cobalchini che insieme uscirono dal gruppo a 25 km dal traguardo dando scacco matto ai favoriti velocisti. Trionfò Ferrigato davanti a Cobalchini mentre Walter Castignola (Domus Bergamo) chiuse al terzo posto. La società Learco Guerra unitamente alla Polisportiva Gazoldese proposero l’ultima edizione nel 1991. Il gran finale consentì a Francesco Graifenbergh di cogliere il successo più importante della sua carriera di ciclista. Il bresciano della Latte Bassi Omnigel diretta da Paolo Dotti battè in volata i compagni di fuga Carlo Cobalchini (Car Supermercati) e Andrea Solagna della MG Boys Vighini.

ALBO D'ORO
1906 Rossignoli Giovanni (Borgo Ticino Pavia)
1907 Cuniolo Giovanni (Tortona di Alessandria)
1908 Danesi Battista (Asola di Mantova)
1932 Bonfanti Carlo (US Milanese) - dilettanti
1933 Battesini Fabio (Maino Clement)
1934 Bovet Enrico (Bianchi)
1935 Reggianini Vasco (UC Modenese)- dilettanti
1946 Ricci Mario (Legnano)
1947 Toccaceli Quirino (Olmo)
1954 Van Daele Leon (Belgio, Faema Guerra) - dilettanti
1958 Van Looy Rik (Belgio, Faema)
1959 Baffi Pierino Ignis Frejus)
1960 Vanzella Giuseppe (Atala)
1961 Baldini Ercole (Ignis)
DILETTANTI
1986 Badolato Ettore (Bresciaplast)
1987 Manenti Ettore (Fenice Orlandi Pagnoncelli)
1988 Fontanelli Fabiano (Lambusco Giacobazzi Stalgres)
1989 Destro Alberto (Coalca Cicli Casati)
1990 Ferrigato Andrea (Car Supermercati)
1991 Graifenbergh Francesco (Latte Bassi Nuova Omnigel Relevi)