Australiano nato a Forrest una piccola cittadina rurale negli Otway Ranges, nello stato Victoria, Oscar Chamberlain vive a Canberra. Gareggia in Francia per la formazione Ag2r Citroen Under 19 società satellite della squadra World Tour di Gall, Cosnefroy, Van Avermaet e del nostro Vendrame.

Diciotto anni compiuti a gennaio, il neoiridato in questa stagione vanta quattro successi: il campionato nazionale a cronometro, due tappe e la classifica generale del Watersley Challenge prova della Coppa delle Nazioni in Olanda. Alla Parigi-Roubaix di categoria si è piazzato al secondo posto dietro il francese Grisel e nel mondiale in linea qui a Glasgow è giunto decimo.

L'anno scorso, con la Cannibal Team, si è aggiudicato il titolo dell'Oceania su strada e in Belgio la classica E3 Harelbeke.

Chamberlain ha ricevuto l'ispirazione per il ciclismo dall'attuale generazione di ciclisti su strada canberrani composta da Michael Matthews, Rory Sutherland, Mathew Hayman e Nathan Haas.