Racchiusa in quasi mezzo secolo di vita, la Montebelluna-Pianezze ha lasciato un segno profondo nel calendario storico del ciclismo dilettantistico italiano. La classica veneta, disputata dal 1953 al 2001, fu organizzata dall’Unione Cicloturistica Montebelluna, società insignita della Stella d’Oro del CONI e della Medaglia d’Oro della Federazione Ciclistica Italiana al Merito Sportivo.
La corsa prendeva il via da Montebelluna, in provincia di Treviso, per concludersi sulla salita di Pianezze, nel comune di Valdobbiadene. Un’ascesa impegnativa di 10,9 chilometri che conduce fino ai 1.083 metri di altitudine, diventata negli anni il palcoscenico ideale per esaltare le doti degli scalatori.
La prima edizione si disputò nel 1953 e vide imporsi Pierluigi Rui, portacolori della gloriosa UC Trevigiani, società ancora oggi protagonista nel panorama ciclistico nazionale. Da quel successo prese avvio una storia destinata a entrare di diritto nel patrimonio del ciclismo veneto e italiano, grazie a un albo d’oro ricco di nomi prestigiosi. Grande protagonista fu Achille Varago, conosciuto dagli appassionati con il soprannome di “Achille Ruotaveloce”, capace di iscrivere il proprio nome nell'albo d'oro per due volte, nel 1954 e nel 1957. Una doppietta riuscita anche a Orlando Zamprogno, dominatore delle edizioni 1955 e 1956, e successivamente ad Antonio Maurino, vincitore consecutivamente nel 1960 e nel 1961 in quets’ultimo anno su Zanon e Macabelli. Quanto a Zamprogno, figura storica della UCT Montebelluna, nella prima occasione riuscì a precedere Livio Zanardo del Pedale Feltrese e Achille Tomasello della Veloce Club Bassano, regalando alla società organizzatrice una vittoria particolarmente sentita. Mentre nel ’56 precedette proprio Varago e Isaia Vidale della VC Bassano. Fra queste affermazioni trovarono spazio anche i successi di Nunzio Pellicciari nel 1958 e di Francesco Lolli nel 1959. Quest'ultimo seppe inoltre ripetersi pochi anni più tardi, tornando sul gradino più alto del podio nell'edizione del 1963.
Un’altra doppietta d’autore fu quella firmata da Gianni Carpentari, vincitore nel 1962 e nel 1965. L’astigiano si impose dapprima con la maglia del Velo Club Benacense e successivamente con quella del GS Cavallino Rosso. Proprio con i colori della prestigiosa formazione piemontese conquistò l’edizione del 1965, disputata in condizioni proibitive a causa della pioggia, precedendo di 10” Consolati della Meranese De Jorio e di 40” Dolo del Velo Club Longarone. Tra i due successi di Carpentari si inserì, nel 1964, l’affermazione di Giuseppe Bolzan. Negli anni successivi salirono sul gradino più alto del podio Wilmo Vidotto e Angelo Conti, prima che nel 1968 fosse Enrico Maggioni, portacolori della IAG Gazoldo, a imporsi in solitaria sulle rampe di Pianezze. Quell’edizione entrò nella storia anche per il primato di partecipazione, con ben 560 iscritti al via.
Dopo il successo di Maggioni si aprì un nuovo capitolo nella storia della Montebelluna-Pianezze con le affermazioni di Gino Fochesato e Pietro Piccin. Quindi fu la volta di Alessio Peccolo, portacolori dell’UC Vittorio Veneto, capace di imporsi per due anni consecutivi nelle edizioni del 1971 e 1972. Il suo bis aprì la strada a un evento destinato a entrare negli annali della corsa: nel 1973 arrivò infatti il primo successo straniero grazie al neozelandese Bruce Biddle, allora tesserato per la Fracor di Levane del compianto Ezio Mannucci, che portò per la prima volta oltreconfine il prestigioso albo d’oro della competizione. In quella stessa stagione Biddle trionfò anche nel Piccolo di Giro Lombardia.
Altra doppietta nel biennio 1974-1975 con protagonista Ermenegildo Da Re, portacolori della Crich Libertas. Nell’edizione del bis il corridore veneto diede prova di straordinaria determinazione andando a riprendere negli ultimi 500 metri il compagno di squadra Antonio Colpo, che sembrava ormai lanciato verso la vittoria, relegandolo invece al secondo posto. A completare il podio fu Nazareno Pola della Cavalier Lodi. Nel 1976 emerse poi la figura di Mario Beccia, corridore destinato a lasciare il segno anche nel professionismo. Il piccolo e combattivo scalatore del Velo Club Montebelluna conquistò il successo precedendo la coppia del Veloce Club Campagnolo composta da Silvano Casarotto e Luciano Loro.
Dodici mesi più tardi fu Mario Fraccaro, portacolori della Riese Navobi, a iscrivere il proprio nome nell’albo d’oro della prestigiosa classica, precedendo sul traguardo Giuseppe Rabito della Lievore e Giuliano Cazzolato della Lanterna. Nel 1978 salì invece alla ribalta Fausto Stiz, esponente della forte Lema Mobili di Domenico Garbelli, che riuscì a imporsi davanti a Giovanni Testolin della Calze Bombana e a Zambardi della Siapa. Dai successi di Luciano Rui nel 1979, Giuseppe Solfrini nel 1980 e Giovanni Testolin nel 1981 si arriva quindi all’edizione del 1982, dominata da Mario Condolo. Il corridore della La Tiesse Spinazzè Stefanutti offrì una prestazione d’assoluto spessore, giungendo a Pianezze con un vantaggio di 1’59” su Giacomo Zanella della Safi Riva del Garda e di 2’52” sul compagno di squadra Oscar Zanette.
Del compianto Emilio Ravasio va ricordata la splendida affermazione ottenuta nel 1983. Il corridore della Passerini Gomme dominò la gara precedendo di 1’10” Roberto Pagnin della Quarella Marmi, autore comunque di una prova di grande spessore. L’edizione del 1984 vide invece il successo di Gianni Rossi, portacolori della Vortice, che iscrisse il proprio nome nell’albo d’oro. Fu il preludio alla doppietta di Moravio Pianegonda che, con autorità e continuità di rendimento, riuscì a imporsi consecutivamente nelle edizioni del 1985 e del 1986, entrando così tra i corridori capaci di ripetersi sulle impegnative strade che conducevano a Pianezze.
Dopo i successi di Giampaolo Fregonese e Lucio Gusella, a salire alla ribalta fu Daniele Pontoni, oggi commissario tecnico della nazionale italiana di ciclocross. Il friulano della Zalf Fior mise in mostra tutte le sue qualità di scalatore conquistando due edizioni consecutive della gara: nel 1989 precedette Paolo Ricciuti e Marco Lanteri, mentre nel 1990 ebbe la meglio su Menegotto e sul già citato Fregonese. Nel 1991 fu invece la volta del grimpeur Carlo Benigni (Egi Zanotto), capace di fare la differenza nel finale e tagliare il traguardo in solitaria con 20 secondi di vantaggio su William Menghini (Resine Ragnoli) e Paolo Lanfranchi (Zalf Fior). Le due edizioni successive consacrarono definitivamente il talento di Gilberto Simoni. Il trentino della Prodet firmò infatti una prestigiosa doppietta nel 1992 e nel 1993. Nella prima occasione si lasciò alle spalle Poser, Menegotto, Lanfranchi e Piepoli; dodici mesi più tardi concesse il bis precedendo ancora Menegotto, oltre a Pontoni e Piepoli, confermando così le straordinarie doti che lo avrebbero portato ai vertici del ciclismo internazionale.
Dopo la doppietta di Gilberto Simoni, l’albo d’oro vide affermarsi prima Guido Ceron e quindi il compianto Amilcare Tronca, corridore della Fis Sorella Ramonda la cui carriera e la cui vita furono tragicamente spezzate a soli 26 anni a seguito di un incidente stradale durante un allenamento. Nell’edizione da lui conquistata, Tronca riuscì a imporsi davanti a Della Bianca e Salvatore Palumbo, lasciando il proprio nome nella storia della corsa
Il secondo corridore straniero a iscrivere il proprio nome nell’albo d’oro fu il russo Maxim Smirnov. Portacolori della friulana Sonego Sport di Renato Sonego, nell’edizione del 1998 seppe imporsi davanti al connazionale Dmitri Parfimovitch (Kni Ting Pisani) e a Salvatore Palumbo, confermando la crescente dimensione internazionale della manifestazione.
1953 RUI Pierluigi (UC Trevigiani)
1954 VARAGO Achille (US Padovani)
1955 ZAMPROGNO Orlando (UCT Montebelluna)
1956 ZAMPROGNO Orlando (Velo Club Giorgione)
1957 VARAGO Achille (US Coin Mestre)
1958 PELLICCIARI Nunzio (GS Gilberti Borelli)
1959 LOLLI Francesco (Pedale Ravennate)
1960 MAURINO Antonio (US Salco Udine)
1961 MAURINO Antonio (US Salco Udine)
1962 CARPENTARI Gianni (Velo Club Benacense)
1963 LOLLI Francesco (Pedale Ravennate)
1964 BOLZAN Giuseppe (UC Vittorio Veneto)
1965 CARPENTARI Gianni (GS Cavallino Rosso)
1966 VIDOTTO Wilmo (UC Vittorio Veneto)
1967 CONTI Angelo (UC Albavilla)
1968 MAGGIONI Enrico (IAG Gazoldo)
1969 FOCHESATO Gino (GC Longarone)
1970 PICCIN Pietro (GS Casagrande)
1971 PECCOLO Alessio (UC Vittorio Veneto)
1972 PECCOLO Alessio (UC Vittorio Veneto)
1973 BIDDLE Bruce (Nzl-Fracor Levane)
1974 DA RE Ermenegildo (GS Crich Libertas)
1975 DA RE Ermenegildo (GS Crich Libertas)
1976 BECCIA Mario (Velo Club Montebelluna)
1977 FRACCARO Mario (US Riese Navobi)
1978 STIZ Fausto (GS Lema Mobili)
1979 RUI Luciano (Serrande De Nardi)
1980 SOLFRINI Giuseppe (Lambrusco Giacobazzi)
1981 TESTOLIN Giovanni (Velo Club Kocchin)
1982 CONDOLO Mario (La Tiesse Spinazzè)
1983 RAVASIO Emilio (Gs Passerini Gomme)
1984 ROSSI Gianni (GS Vortice)
1985 PIANEGONDA Moravio (Ristorante Munaron)
1986 PIANEGONDA Moravio (Egi Zanotto)
1987 FREGONESE Giampaolo (GS Arredo House)
1988 GUSELLA Lucio (Egi Zanotto Mobilli Cecchini)
1989 PONTONI Daniele (Zalf Euromobil Fior)
1990 PONTONI Daniele (Zalf Euromobil Fior)
1991 BENIGNI Carlo (Egi Zanotto)
1992 SIMONI Gilberto (Prodet Beauty & Clean)
1993 SIMONI Gilberto (Prodet Beauty & Clean)
1994 CERON Guido (Dielle La Tiesse Egi Zanotto)
1995 TRONCA Amilcare (V.P. Fis Sorelle Ramonda)
1996 MURTAS Emiliano (Vini Caldirola)
1997 PALUMBO Giuseppe (Zalf Euomobil Fior)
1998 SMIRNOV Maxim (Rus-Sonego Sport Napol Mobilis)
1999 FELIZIANI Giorgio (Centri della Calzatura)
2000 BORLINI Oscar (Viris Epaflex Vigevano)
2001 SELLA Emanuele (Zalf Euromobil Fior)

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